La Cattedrale di Otranto.
La costruzione della Cattedrale di Otranto coincide con il periodo aureo della storia di Otranto. Punto di congiunzione tra Oriente e Occidente, obbiettivo conteso dai dominatori più accaniti, Otranto con la sua Cattedrale mette in risalto la presenza di un'arte che potremmo chiamare "popolare" o "locale"; una sintesi cioè dei diversi stili (dal greco, al bizantino, al normanno) attuata non da un singolo individuo, ma concepita dalle ideologie collettive, dal gusto artistico di tutta la società otrantina.
La "Signora di Otranto" non è solo uno dei complessi monumentali più ricchi della Penisola Salentina ma è soprattutto l'anima di Otranto la sua storia, la memoria di un popolo.
All'interno della Cattedrale si può ammirare un caso eccezionale di mosaico, che ricopre l'intero pavimento della chiesa; questo particolarissimo mosaico è probabilmente opera del prete locale Pantaleone (il nome dell'autore è infatti ripetuto due volte).
Il mosaico Otrantino è l'unico esemplare tuttora esistente nella sua completezza in "Terra d'Otranto". Il mosaico rappresenta raffigurazioni simboliche con tre alberi che rappresentano tutta la storia della vita umana e sono chiamati perciò "gli alberi della vita"; vi sono 12 sferici con i segni dello zodiaco, ognuno rappresentato con scenette ambientate nei campi o che rappresentano usi e costumi del tempo.
La Cripta della Cattedrale di Otranto (la Cripta è l'ambiente ricavato sotto la zona presbiteriale della Chiesa), ha una forma semianulare con tre absidi sporgenti e cinque navate. Le arcate scavate lungo le pareti interne delle scale che portano al corridoio richiamano la "cella" delle Reliquie e la "finestrella confessionale" delle antiche Cripte. Il pavimento della abside è sostenuto da 68 colonne di marmo grezzo o levigato, che si presume dovessero in passato appartenere ad un tempio precristiano.
Nella navata destra, custodita da un cancello in ferro battuto con fregi di ottone, si trova la Cappella Palatina, dove nei sette armadi sono conservate i resti dei Martiri. Dietro l'altare attuale si trova il "Ceppo" ben custodito, che servì per la decapitazione degli 800 Martiri come riferisce la lapide sovrastante che si rifà alla tradizione orale.

Il Castello.
Fu costruito come fortificazione costiera dopo lo sbarco dei turchi nel 1537 in "Terra d'Otranto" All'ingresso del Castello domina lo stemma di Carlo V, circondato dai suoi fossati, mentre l'imponente struttura ideata da Francesco di Giorgio Martini, domina con la sua maestosità sull'omonima piazza. Il Castello è a pianta pentagonale con torrioni cilindrici angolari. Sul castello vi sono varie leggende che narrano la presenza di un fantasma sullo spuntone, o l'esistenza di passaggi segreti e sotterranei che porterebbero anche fino a Leuca, mentre si dice che quando il Castello divenne un carcere chi cercava di evadere venisse buttato dalla "punta di diamante" (uno spuntone a becco di rostro) legato a delle corde in modo che venisse tranciato in due alla caduta.

l'edicola bizantina di San Pietro.
Costruita intorno al V - VII secolo e restaurata verso il XII. La leggenda vuole che la Chiesa sia stata costruita da un ricco Otrantino che si convertì dopo aver ospitato San Paolo che sostò ad Otranto durante il suo viaggio verso Roma. Il ricco abitante di Otranto donò la sua casa per essere trasformata in una chiesa. La Chiesa sembra quasi volersi innalzare da terra e gli affreschi interni che la ricoprono interamente donano una visione sovrannaturale, grazie anche all'uso della luce che sembra essere stata imprigionata negli affreschi. L'ingresso è preceduto da un portico, simbolo del passaggio dal mondo profano al sacro, dal peccato allo stato di grazia.

Abbazia di San Nicola di Casole.
Attraverso i monaci basiliani di Casole, Otranto fu il tratto di unione tra Roma e la Chiesa orientale fino al Concilio di Firenze (1439). Oggi del Monastero di S Nicola di Casole, un tempo febbrile centro culturale di letteratura e di arte, non restano che ruderi informi. Del grandioso monumento si possono ancora ammirare solo le Colonne multiple che dovevano sostenere un grandioso arco ed un pozzo. I testi profani e sacri sono conservati nelle più grandi ed importanti biblioteche del mondo.

Torre del Serpe
Sorge poco lontana dal colle della Minerva, rappresentata sullo stemma di Otranto; ciò che rimane oggi sono solo i. resti delle comuni torri di riviera che furono costruite, soprattutto da Carlo V, come punto di vedetta per le incursioni nemiche. Esistono molte altre torri e masserie che venivano usate come arma difensiva dagli attacchi marittimi, che oggi sono delle suggestive testimonianze architettoniche che caratterizzano ancora di più la costa otrantina.


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